Діюча речовина Феноксикарб

Феноксикарб [2 - (4-феноксифенокси)етил-о-етилкарбамат] – хімічна діюча речовина пестицидів (ювеноїд), використовується (в тому числі в сумішах з іншими активними компонентами) в сільському господарстві для боротьби зі шкідливими комахами.

На малюнку Феноксикарб

Фізичні та хімічні властивості

Феноксикарб – біла кристалічна речовина без запаху. Добре розчинний у багатьох розчинниках, погано розчинний в гексані. При pH 3 – 9 речовина у водних розчинах не гідролізується. На світлі стабільно.[9]

Фізичні характеристики:

• Молекулярна маса 301,3;
• Температура плавлення 53-54 °С;
• Тиск пари (25 °С) 1,7 ∙ 10-5 Па (13 ∙ 10-8мм рт.ст.);
• Розчинність у воді (25 °C) 0,008 г/л;
• Питома щільність 1,23 г/мл.

Дія на шкідливі організми

Феноксикарб має кишкову і контактну дію.

Механізм дії. Діюча речовина перешкоджає перетворенню рухомих форм в нерухомі, блокує перехід з однієї стадії в іншу або запобігає перехід типу живлення гусениць від сисного до грызущему (як у мінуючих молей). Препарати на основі феноксикарба здатні порушувати у гусениць специфічні процеси линьки і наступні за ними перетворення в лялечок і метеликів. Гусениці гинуть протягом 10-16 днів. Після обробок феноксикарбом у більшій частині лялечок проявляються каліцтва, часто не вся поверхня буває хітизована. Метелики (імаго) з таких лялечок не вилітають.

Особливий механізм дії препарату забезпечує високу ефективність проти комах, які резистентні до інших пестицидів (ВИХ, ФОС і піретроїдів).

Застосування

В сільському господарстві. Результат обробок препаратами на основі феноксикарба значно залежить від термінів застосування. Це характерно і для інших препаратів, що відносяться до регуляторів росту комах.

На основі феноксикарба зареєстровані препарати проти шкідників винограду (гронова листовійка), сливи (сливова плодожерка), яблуні (яблунева плодожерка);

На основі люфенурону і феноксикарбу-проти шкідників винограду (гронова листовійка), яблуні (яблунева плодожерка).

Токсикологічні властивості і характеристики

Ентомофаги і корисні види. Препарати на основі феноксикарба відрізняються високою вибірковістю дії, безпечні для хижих кліщів, клопів, ентомофагів. Інсектицид не токсичний для земляних черв'яків, птахів, бджіл, дафній і грунтових мікроорганізмів.

Загальний опис. Токсичність феноксикарба для риб і птахів порівняно невелика. Препарат відносно швидко розкладається у воді і грунті, повільно-в рослині.

LD50 Для щурів>10000 мг/кг при пероральному введенні; гостра дермальна токсичність LD50>2000 мг/кг; гостра інгаляційна токсичність LC50>4400 мг/куб. м повітря. Діюча речовина не надає подразнюючої дії на слизову оболонку очей і шкіру кролика.

Феноксикарб досить швидко розкладається у водних розчинах і грунті, але в рослинах він досить стабільний. У зерні через 36 тижнів після обробки розкладається тільки 2,7% препарату. Висока проникність і стабільність феноксикарба пояснюють його високу біологічну активність.

Симптоми отруєння. Гостре отруєння феноксикарбом проявляється у вигляді салівації, чханні. При отруєнні препаратом Інсегар на основі феноксикарбу спостерігаються гіперемія кон'юктиви, сльозотеча.

Класи небезпеки. Зареєстровані препарати на основі феноксикарба відносяться до 3 класу небезпеки для людини і 3 класу небезпеки для бджіл.

Отримання

Феноксикарб отримують реакцією 4-феноксиетиламіну з етилхлоркарбонатом у присутності акцепторів хлориду водню.

Також була розроблена двостадійна схема синтезу феноксикарбу шляхом взаємодії пара-феноксифенолу з солянокислим етаноламіном у присутності P2O5.

Обробка виходить адпродукта хлоругольним ефіром з 80% -ним виходом виробляти до цільового ювеноїдів.